تسمية المركبات العضوية 1

ينتهي اسم الألكان ِAlkanes بالنهاية آن –ane. وسواء كانت ذرات الكربون أو لم تكن متصلة نهاياتها في حلقة (تسمى الألكانات الحلقية Cyclic Alkanes أو حلقي الألكانات Cycloalkanes) أو كانت تحتوي على سلاسل جانبية Side Chains أو تفرعات Branches، فإن اسم كل سلسلة كربون هيدروجينية لا يوجد فيها أي رابطة مزدوجة Double Bond أو مجموعات (زمر) وظيفية Functional Groups سينتهي اسمها بالنهاية أو اللاحقة آن Suffix –ane.

تسمى الألكانات المؤلفة من سلاسل غير متفرعة Unbranched Chains ببساطة بحسب عدد ذرات الكربون في السلسلة.

يسمى الألكانات الأربعة الأولى في السلسلة (بالنسبة لعدد ذرات الكربون) كما يلي:

• CH₄ = الميثان Methane = ذرة كربون واحدة مشبعة بالهيدروجين Hydrogen-Saturated Carbon.
• C₂H₆ = الإيثان Ethane = ذرتا كربون مشبعتان بالهيدروجين
• C₃H₈ = البروبان Propane = 3 ذرات كربون مشبعة بالهيدروجين
• C₄H₁₀ = البيوتان Butane = 4 ذرات كربون مشبعة بالهيدروجين

أما الألكانات التي تحوي خمس ذرات كربون أو أكثر فتسمى بإضافة النهاية آن Suffix –ane إلى اسم العدد الموافق باللغة اللاتينية محذوفا منها حرف –a الأخير. وهكذا فإن المركب C₅H₁₂ يدعى البنتان Pentane، والمركب C₆H₁₄ يدعى الهكسان Hexane، والمركب C₇H₁₆ يدعى الهبتان Heptane، وهكذا.

يؤشر على أسماء الألكانات مستقيمة السلسلة Straight-Chain Alkanes أحياناً بالبادئة ن- n- (نظامي أو عادي Normal)، لتفريقها عن الألكانات متفرعة السلسلة التي تملك نفس عدد ذرات الكربون (مثلاً، تفريق ن-البيوتان n-Butane عن ايزو البوتان Isobutane). ومع أن هذا ليس ضرورياً تماماً، فإن استخدامه لا يزال شائعاً عندما يكون هنالك فروق هامة في الخواص بين المتماكبات (المتزامرات أو المتشكلات) Isomers. فمثلاً ن-الهكسان n-Hexane هو سم للأعصاب Neurotoxin، بينما المتماكبات متفرعة السلسلة التي تحوي 6 ذرات كربون ليست كذلك.

تسمية الأيوباك:

إن تسمية الأيوباك IUPAC Nomenclature، أو تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية International Union of Pure and Applied Chemistry، هو نظام للتسمية توافق عليه معظم الكيميائيين العضويين Organic Chemists ليكون لديهم قواعد إرشادية Guidelines تسمح لهم بالتعلم من أعمال الآخرين. إن التسمية بعبارة أخرى تؤمن مؤسسة لغوية للكيمياء العضوية.

عدد ذرات الهيدروجين في الألكانات:

تصف المعادلة التالية العلاقة بين عدد ذرات الهيدروجين وذرات الكربون في الألكانات Alkanes:

H = 2C + 2

حيث “C” و “H” تستخدمان لتمثيل عدد ذرات الكربون وذرات الهيدروجين الموجودة في الجزيئة Molecule. إذا كان C = 2، فإن H = 6 وفقاً للمعادلة.

وتضع كثير من نصوص الكتب Textbooks، المعادلة السابقة بالشكل التالي:

C_nH_2n+2

حيث “C_n” و “H_2n+2” تمثلان عدد ذرات الكربون والهيدروجين في جزيئة واحدة من الألكان. إذا كان C_n = 3، فإن: H_2n+2 = 2(3) + 2 = 8. (من أجل هذه الصيغة انظر إلى “n” كعدد إذ أن “C” و “H” نفسيهما لا تتغير.

يمكن أن نصنع سلاسل هيدروكربونية أطول ونسميها بشكل منهجي بالاعتماد على عدد ذرات الكربون في أطول سلسلة.

يحوي الجدول التالي الأسماء المنهجية لأول عشرين من الألكانات مستقيمة السلسلة. ومن المهم أن تعود نفسك على هذه الأسماء، لأنها ستكون الأساس في تسمية الجزيئات العضوية الأخرى خلال دراسة قراءة موضوعات الكيمياء.

أسماء الألكانات العشرين مستقيمة السلسلة الأولى

كيف نرسم الهيدروكربونات؟

نذكر أن للكربون أربعة روابط Bonds تتخذ حولها الهندسة رباعية الوجوه Tetrahedral Geeometry. في هذه الهندسة تقع اثنتان منها في مستوٍ بنفس الوقت. بينما الرابطتان الباقيتان تتجه واحدة منهما إلى أمام المستوي، والثانية إلى خلفه.

ومن أجل أن نمثل الهندسة رباعية الوجوه في بعدين، يستخدم خطان بشكل وتد Wedges لتمثل الروابط الموجودة في المستوي مع ذرة الكربون بالنسبة للناظر، وتستخدم أوتاد متقطعة Dashed Wedges لتمثل الروابط الخارجة من المستوي إلى الخلف بالنسبة للناظر، وأوتاد صلبة بشكل مثلث قاعدته متجهة من المستوي إلى الأمام بالنسبة للناظر، كما يبين التمثيل ثنائي الأبعاد للميثان Two Dimensional Representation of Methane التالي.

يكون الكربون في التمثيل السابق في مركز الجزيئة في مستوي الرابطتين مع الهيدروجينين الموجودتين في المستوي، الذي يمثل مستوي شاشة الحاسوب أو الجوال أو الورقة إلخ. أما الهيدروجينان الباقيان فأحدهما باتجاه الناظر أمام المستوي، والآخر بعيداً عن الناظر خلف المستوي.

في رسم الهيدروكربونات Hydrocarbons (والألكانات Alkanes بشكل خاص)، يعتبر كتابة كل صيغة بذرات كربون إفرادية بالشكل السابق مستهلكاً للوقت. ولذلك يمكن تمثيل الهيدروكربونات في الكيمياء العضوية Organic Chemistry بتمثيل قصير Shorthand Notation يدعى البنية الهيكلية Skeletal Structure.

يمثل في البني الهيكلية فقط الروابط بين ذرات الكربون. ولا يرسم فيها ذرات الكربون والهيدروجين ولا الروابط مع ذرات الهيدروجين. ففي الحالة التي تحوي فيها الجزيئة روابط أحادية Single Bonds (روابط sp³) فقط، ترسم الروابط بشكل متعرج Zig-zig Fashion. وهذا لأن الروابط في التمثيل الهندسي تكون متباعدة عن بعضها قدر الإمكان، والبنية ليست خطية Linear.

لنعتبر التمثيلات التالية لجزيئة البروبان Propane Molecule (بنية كاملة للبروبان، وبنية هيكلية للبروبان)

يرسم فقط في البنية الهيكلية للبروبان الروابط بين ذرات الكربون، وقد جعلت في نمط متعرج. لاحظ أنه لا يوجد تمثيل للهيدروجين وروابطه في البنية الهيكلية.

ولذلك فإنه بغياب الروابط المزدوجة Double Bonds أو الروابط الثلاثية Triple Bonds، يكون للكربون أربعة روابط ككل، ويعتبر وجود ذرات الهيدروجين ضمنياً. وعندما يوجد عدد روابط غير كاف على ذرة الكربون في بنية معينة، فإنه يفترض أن تكون بقية الروابط مع ذرات هيدروجين. فمثلاً، إذا كان على ذرة الكربون رابطة صريحة واحدة، يكون هناك ثلاثة روابط مع هيدروجين مرتبطة به. وإذا كان هناك رابطتان صريحتان مع ذرة الكربون، كان لها أيضاً رابطتان مع ذرتي هيدروجين، إلخ.

لاحظ أن خطان فقط كافية لتمثيل ثلاثة ذرات كربون. أي الروابط فقط هي التي تمثل فقط، ويفهم أنه هناك ذرات كربون (مع ثلاثة ذرات هيدرجين مرتبطة بكل منها) موجودة على أطراف البنية الهيكلية.

بوابة المعرفة

اقرأ المقال التالي عن تسمية المركبات العضوية: تسمية الألكانات متفرعة السلسلة