تسمية المركبات العضوية 3

مبادئ تسمية الألكانات حسب الأيوباك:

لتسمية الألكانات Alkanes وفق تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (أيوباك International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC، يمكن اتباع المبادئ الثلاثة التالية:

• نختار أطول سلسلة كربون في المركب والأكثر تفرعاً.
• إذا كان هناك متبادل Substitute (مجموعة أو جذر ألكيل Alkyl Group) واحد على السلسلة فيعطى بترقيم للسلسلة يعطيها أصغر رقم ممكن. وإذا كان هناك أكثر من متبادل على السلسلة فيعطى أصغر مجموع أرقام للمتبادلات عليها.
• يؤخذ بعين الاعتبار التسلسل الهجائي لأسماء المتبادلات التي تكتب في اسم الألكان مع موقعها قبل اسم السلسلة الأكثر طولاً.

وفي حالة وجود مجموعات هالوجين أو نترو في المركب فإن هذه المجموعات تعامل معاملة مجموعات الألكيل (المتبادلات).

أمثلة عن تسمية الألكانات:

تمرين 1:

هذه صيغ وأسماء الألكانات Alkanes الأربعة الأولى: الميثان، والإيثان، والبروبان، والبيوتان.

ما هي أسماء الألكانات من C5 حتى C10، وما هو مبدأ تسميتها؟

الإجابة 1:

أسماء الألكانات من C5 إلى C10 هي:

البنتان Pentane (C5H12)

الهكسان Hexane (C6H14)

الهبتان Heptane (C7H16)

الأوكتان Octane (C8H18)

النونان Nonane (C9H20)

الديكان Decane (C10H22)

التمرين 2:

سمّ المركب التالي بطريقة الأيوباك IUPAC وبالتسمية الشائعة:

الإجابة 2:

• تسمية الأيوباك:

هذا المركب من الألكانات، وأطول سلسلة له تتألف من أربع ذرات كربون أي البيوتان Butane. ويلاحظ أن هناك مجموعة أو زمرة مثيل على السلسلة، وهي على الموقع 2 من السلسلة.

وحسب نظام تسمية الأيوباك سيكون اسم المركب:

 2-مثيل البيوتان

2-Methylbutane

• التسمية الشائعة:

لهذا المركب اسم شائع مشهور هو ايزو البنتان Isopentane.

تمرين 3:

سمّ المركب التالي بطريقة الأيوباك IUPAC وبالتسمية الشائعة:

• تسمية الأيوباك:

هذا المركب من الألكانات، وأطول سلسلة له تتألف من خمس ذرات كربون أي البنتان Pentane. ويلاحظ أن هناك مجموعتي أو زمرتي مثيل على السلسلة، وهما على الموقع 2 من السلسلة. أي أن هذه الفروع ستسمى حسب نظام تسمية الأيوباك 2،2-ثنائي مثيل.

وبالتالي سيكون اسم المركب:

2،2- ثنائي مثيل البنتان

2,2-Dimethylpentane

ويلاحظ في الاسم الانجليزي اتصال أجزاء الاسم ببعضها بحسب قواعد الأيوباك.

• التسمية الشائعة:

لهذا المركب اسم شائع مشهور هو نيوالهبتان (حيث يحسب كل ذرات الكربون في التسمية)

تمرين 4:

سم المركب التالي بطريقة الأيوباك:

الإجابة 4:

هذا المركب هو من الألكانات. وأطول سلسلة كربونية فيه هي سلسلة من 7 ذرات كربون، أي أن المركب مشتق من الهبتان Heptane.

يوجد على السلسلة مجموعة (زمرة) إثيل Ethyl ومجموعتا مثيل Methyl. ويلاحظ أن مجموع أرقام مواضع المجموعات الثلاث سيكون نفسه من اليمين إلى اليسار أو من اليسار إلى اليمين (مجموع 3+4+5=12 في الحالتين)، ولذلك نلجأ هنا لتفضيل الترقيم من جهة مجموعة الإثيل لأنها تتقدم في الترتيب الهجائي على مجموعات المثيل.

وعلى هذا فإن اسم المركب سيكون:

3-إثيل-4،5-ثنائي مثيل الهبتان

3-Ethyl-4,5-dimethylheptane

لنلاحظ أن السابقة ثنائي di لا تدخل في الترتيب الهجائي اللاتيني للمتبادلات، فهنا إثيل Ethyl تسبق مثيل Methyl.

تمرين 5:

ما هو اسم المركب التالي حسب طريقة الأيوباك:

الإجابة 5:

المركب هو من هاليدات الألكانات Alkane Halides. وهذا النوع من المركبات يسمى كمتبادلات على أطول سلسلة ألكان والأكثر تفرعاً.

• أطول سلسلة ألكان هي سباعية ذرات الكربون (من اليمين إلى اليسار) أي أن المركب هو مشتق من الهبتان Heptane.
• وفق قاعدة أصغر الأرقام، فإن ترقيم السلسلة يجب أن يكون من اليمين أي من جهة الكلور.
• هناك ثلاثة متبادلات على السلسلة، وهي ترتب حسب أفضليتها الهجائية اللاتينية بالشكل: برومو Bromo، وكلورو Chloro، ومثيل Methyl.
• بهذا يصبح الاسم (من دون أي فاصل بين المتبادلات واسم السلسلة) وبحرف كبير لأول حرف فقط باللغة الانجليزية:

1-برومو-2-كلورو-4-مثيل البنتان

1-Bromo-2-chloro-4-methylpentane

بوابة المعرفة

اقرأ المقال التالي عن تسمية المركيات العضوية: التماكب (التزامر أو الإيزوميرات)