تسمية المركبات العضوية 7

نعطي هناً عدداً من الأمثلة على تسمية كل من حلقي الألكانات Cyclalkanes وحلقي الألكينات Cycloalkenes مع إجاباتها المفصلة بشكل كاف حتى يتحقق منها الفائدة المرجوة.

1-أمثلة عن تسمية حلقي الألكانات:

مثال أول:

سمّ المركب المبين بنيته أدناه، بطريقة الأيوباك IUPAC.

هل هناك متماكبات (متزامرات) فراغية Stereoisomers لهذا المركب، ومن أي نوع؟

الإجابة:

• التسمية حسب الأيوباك:

المركب كما هو ظاهر من الألكانات الحلقية المستبدلة Substituted Cycloalkanes بمجموعات أو زمر ألكيل Alkyl Groups. والمركب الحلقي من 5 ذرات كربون هو حلقي البنتان، أي أن المركب سيكون مشتقاً لحلقي البنتان Cyclopentane Derivitive.

هناك على الحلقة مجموعة اثيل Ethyl Group ومجموعتا مثيل Methyl. والاثيل يتقدم على المثيل في الترتيب الهجائي اللاتيني ولذلك يسبقه في التسمية.

ولكن بما أن هناك عدة مجموعات ألكيل فيجب هنا تطبيق قاعدة أصغر الأرقام للمتبادلات على الحلقة. وهذه تتحقق فقط ببدء الترقيم من حيث توجد مجموعتا المثيل وبالاتجاه الأقرب إلى مجموعة الاثيل. بهذا تأخذ مجموعتا المثيل الرقم 1 ومجموعة الاثيل الرقم 3، ويكون أصغر الأرقام 1+1+3=5.

بهذا يكون اسم المركب حسب طريقة الأيوباك:

3-اثيل-1،1-ثنائي مثيل حلقي البنتان

3-Ethyl-1,1-dimethylcyclopentane

• وجود متماكبات (متزامرات) فراغية للمركب:

إذا نظرنا إلى الكربون 1 نلاحظ أنه يوجد عليه مجموعتا مثيل فهو ليس كربوناً لا تناظرياً.

أما الكربون 3 حيث يوجد الاثيل فهو مرتبط بأربع مجموعات مختلفة (الاثيل، والهيدروجين غير المكتوب، والمجموعة الذاهبة نحو كربون المثيلين من الجهة القريبة، والمجموعة الذاهبة إلى كربون المثيلين من الجهة البعيدة)، فالكربون 3 كربون لا تناظري يمكن أن يكون له تكوين (تشكيل) Configuration من النمط R أو S، والاثنان متخايلان Enantimers أي كل منهما خيال للآخر في المرآة، وأحدهما يدير مستوى استقطاب الضوء إلى اليمين بينما الآخر المماثل له في الصفات الأخرى يدير مستوى استقطاب الضوء إلى اليسار.

مثال ثانٍ:

سمّ المركب التالي حسب قواعد تسمية الأيوباك

هل يوجد فيه متماكبات (متزامرات) فراغية Stereoisomers؟

الإجابة:

• تسمية المركب حسب قواعد تسمية الأيوباك:

المركب كما هو ظاهر من الألكانات الحلقية المستبدلة Substituted Cycloalkanes بمجموعات وزمر ألكيل Alkyl Groups. والمركب الحلقي من 6 ذرات كربون هو حلقي الهكسان Cyclohexane، أي أن المركب سيكون مشتقاً لحلقي الهكسان Cyclohexane Derivitive.

هناك على الحلقة مجموعتا أو زمرتا مثيل Methyl Groups، ومجموعة بيوتيل Butyl، ومجموعة بروبيل Propyl. وحسب الترتيب الهجائي اللاتيني فإن البيوتيل يتقدم في التسمية على المثيل الذي يتقدم بدوره على البروبيل.

نظراً لوجود عدة مجموعات ألكيل على الحلقة يجب تطبيق قاعدة أصغر الأرقام للمتبادلات على الحلقة. وهذه تتحقق فقط ببدء الترقيم من حيث توجد مجموعتا المثيل باتجاه مجموعة البيوتيل ومن ثم مجموعة البروبيل (لنلاحظ هنا أن الأرقام من مجموعتي المثيل إلى مجموعة البروبيل ثم مجموعة البيوتيل لها نفس المجموع، لكن يؤخذ هنا بأفضلية البيوتيل على البروبيل). بهذا تأخذ مجموعتا المثيل الرقم 1 ومجموعة البيوتيل الرقم 3 ومجموعة البروبيل الرقم 5، ويكون أصغر الأرقام 1+1+3+5=10.

بهذا يكون اسم المركب حسب طريقة الأيوباك:

3-بيوتيل-1،1-ثنائي مثيل-5-بروبيل حلقي الهكسان

3-Butyl-1,1-dimethyl-5-propylcyclohexane

• وجود متماكبات (متزامرات) فراغية للمركب:

إذا نظرنا إلى الكربون 1 نلاحظ أنه يوجد عليه مجموعتا مثيل فهو ليس كربوناً لا تناظرياً. وبالمقابل فإن الكربونين 3 و 5 هما لا تناظريان لأن لكل منهما أربع مجموعات مختلفة ترتبط به. وكل من الكربونين له تكوين (تشكيل) Configuration من النمط R أو S،

وفي هذه الحالة إذا كان تكوين الكربون 3 هو R فإن تكوين الكربون 5 يكون إما R أو S، وإذا كان تكوين الكربون 3 هو S فإن تكوين الكربون 5 يكون أيضاً إما R أو S. وعلى هذا يكون عندنا في تكوينات الكربونين 3 و 5 على التوالي الاحتمالات الأربعة التالية:

R-S , R-R , S-S , S-R

وتسمى كل من هذه التكوينات (التشكيلات) دياستيريوميرات Diasteriomers وهي متماكبات (متزامرات) فراغية لا تنطبق على بعضها البعض. ويلاحظ فيها زوجان من المتخايلات Enantiomers هما R-R , S-S و R-S , S-R. وكل زوج منهما هما أخيلة لبعضها في المرآة.

أما من ناحية التماكب الهندسي Geometrical Isomerism فهناك التسمية E أو مفروق trans إذا كانت مجموعتي البيوتيل والبروبيل إلى الأعلى أو إلى الأسفل بالنسبة لمستوى حلقة الهكسان. وهناك التسمية Z أو مقرون cis إذا كانت مجموعتي البيوتيل والبروبيل إحداهما إلى الأعلى والأخرى إلى الأسفل بالنسبة لمستوى حلقة الهكسان.

مثال ثالث:

أعط الحرف الذي يدل على اسم الأيوباك IUPAC الصحيح للمركب من بين الخيارات التالية:

• (أ) 4،1-ثنائي مثيل حلقي البنتان
• (ب) 3،1-ثنائي مثيل حلقي البنتان
• (ج) 5،2-ثنائي مثيل حلقي البنتان
• (د) 3،2-ثنائي مثيل حلقي البنتان
• (هـ) 4،2-ثنائي مثيل حلقي البنتان

(a) 1,4-dimethylcyclopentane

(b) 1,3-dimethylcyclopentane

(c) 2,5-dimethylcyclopentane

(d) 2,3-dimethylcyclopentane

(e) 2,4-dimethylcyclopentane

الإجابة:

يمكن إن أحس الكيميائي بضرورة ذلك أن يرسم بنفسه بنية المركب من الأسماء الثلاثة الأول مثلاً. ويوجد أدناه بنية لهذا المركب.

هناك قاعدة في تسمية حلقي الألكانات Cycloalkanes بطريقة الأيوباك، هي ترقيمها بحيث نعطي أصغر الأرقام للمتبادلات فيها. فإذا طبقنا هذه الطريقة فسنعطي لمجموعة أو زمرة المثيل الأولى الرقم 1 ومجموعة المثيل الثانية الرقم 3. ويمكن الترقيم من كربون الأولى إلى كربون الثانية أو بالعكس. وبهذا سيكون اسم المركب:

3،1-ثنائي مثيل حلقي البنتان

1,3-Dimethylcyclopentane

أي أن التسمية الصحيحة حسب الأيوباك هي (ب) أو (b).

التسمية (أ) أو (a) تتجه من مثيل لآخر بالجهة الخاطئة.

التسمية (ج) أو (c) مرقمة بشكل خاطئ، وتتجه أيضاً من مثيل لآخر بالجهة الخاطئة.

التسمية (د) أو (d) خاطئة.

التسمية (هـ) أو (e) لم ترقم بشكل صحيح حسب قاعدة أصغر الأرقام.

مثال رابع:

سمّ المركب التالي بطريقة الأيوباك

الإجابة:

هذا المركب هو من حلقي الألكانات Cycloalkanes التي يوجد فيه حلقتان من خمس ذرات كربون وثلاث ذرات كربون بجانب ألكيل من ثلاث ذرات كربون.

حسب قواعد الأيوباك في التسمية فإن التسمية يجب أن تكون كحلقي بنتان Cyclopentane مستبدل بباقي أو الزمر Groups لأن هذه الحلقة هي ذات أكبر سلسلة من ذرات الكربون.

يوجد حلقي البروبيل Cyclopropyl والبروبيل Propyl على نفس الكربون في حلقي البنتان أي أن لهما ذات الرقم 1 في التسمية. وبهذا تصبح تسمية المركب (وفقاً لتسلسل الأبجدية اللاتينية):

1-حلقي بروبيل-1-بروبيل حلقي البنتان

1-Cyclopropyl-1-propylcyclopentane

2– أمثلة عن تسمية حلقي الألكينات Cycloalkenes:

مثال أول:

سم المركب التالي بطريقة الأيوباك:

الإجابة:

هذا المركب هو من الألكينات الحلقية وعلية مجموعتا فلور ومثيل، وبما أن حلقته خماسية فإنه سيكون مشتقاً لحلقي البنتين.

تعتبر الرابطة المزدوجة (الألكين) هي الوظيفة الرئيسة في هذا المركب وهي مفضلة على وظائف الفلور والمثيل. ولهذا فإن ترقيم الحلقة سيأخذ بعين الاعتبار إعطاء رقمي 1 و 2 لكربوني الرابطة المزدوجة في الحلقة.

إن ترقيم الحلقة ابتداءً من كربون المثيل باتجاه الفلور هو الذي يعطي أصغر الأرقام لمتبادلات الحلقة مع إعطاء الرقمين 1 و 2 لكربوني الرابطة المزدوجة. وبهذا يأخذ المثيل الرقم 1 في الترقيم ويأخذ الفلور الرقم 3.

حسب التهجئة اللاتينية للمتبادلات، يأتي الفلور Fluoro قبل المثيل Methyl. وبهذا يصبح اسم المركب حسب قواعد الأيوباك:

3-فلور-1-مثيل حلقي البنتين

3-Fluoro-1-methylcyclopentene

ويلاحظ أنه لم نرقم مكان الوظيفة الألكينية لأنه بالضرورة في هذا المثال يساوي 1.

مثال ثانٍ:

سمّ المركب المعطاة صيغته أدناه، حسب قواعد الأيوباك IUPAC.

الإجابة:

هذا المركب هو مركب حلقي Cyclic يحتوي على وظيفة ألكين Alkene ووظيفتي هاليد Halide.

• حسب قواعد الأيوباك، تعتبر وظيفة الألكين Alkene، مفضلة على وظائف الهاليدات Halides، ويعتبر المركب مشتقاً لحلقي الهكسين Cyclohexene.
• نختار الرقم 1 و 2 في ترقيم ذرتي كربون الرابطة المزدوجة (المضاعفة) Double Bonds على المركب الحلقي. ونختار جهة ترقيم ذرتي كربون الرابطة المزدوجة بالاتجاه الذي يعطي أصغر الأرقام لبقية المتبادلات على سلسلة الحلقة، أي بدءاً من الكلور.
• نبدأ بوضع أسماء الهالوجينات فبل اسم الألكين، ونرتب أسماء الهالوجينات برومو Bromo وكلورو Chloro وفقاً للأبجدية اللاتينية للأسماء، وبهذا يسبق البروم الكلور. ولهذا يكون اسم المركب:

3-برومو-1-كلورو حلقي الهكسين

3-Bromo-1-chlorocyclohexene

مع ملاحظة أنه لا لزوم هنا لوضع رقم 1 للدلالة على موضع الوظيفة الألكينية، لأنه بالضرورة 1.

مثال ثالث:

سمّ المركب التالي، المبين بنيته أدناه، بطريقة الأيوباك وبالطريقة الشائعة

الإجابة:

• التسمية حسب الأيوباك:

هذا المركب هو من الألكينات الحلقية Cycloalkenes المستبدلة بمجموعة أو زمرة ألكيل متفرعة. وبما أن الحلقة من 6 ذرات كربون فإن المركب هو من مشتقات حلقي الهكسين Cyclohexene.

المجموعة المستبدلة على الحلقة هي بالتسمية الشائعة ايزوبنتيل Isopentyl، ويمكن أن نستخدم هذا الاسم في تسمية الأيوباك (على نمط ايزوالبروبيل Isopropyl وايزوالبيوتيل Isobutyl المقبولان صراحة في التسمية الدولية). ولكن يفضل أن نسميه بطريقة الألكيل المتفرع، حيث أن ترقيم الألكيل يبدأ من الكربون المتصل بالحلقة فيصبح ترقيم فرع المثيل 3، وعليه فإن تسمية الألكيل تكون (3-مثيل بيوتيل) (3-methylbutyl).

ولهذا فإن تسمية المركب حسب الأيوباك هي:

1-(3-مثيل بيوتيل)حلقي الهكسين أو 1-ايزوبنتيل حلقي الهكسين

1-(3-Methylbutyl)cyclohexene أو 1-Isopentylcyclohexene

• التسمية الشائعة للمركب:

من الأسماء الشائعة للمركب:

1-إيزوأميل حلقي الهكسين

1-Isoamylcyclohexene

1-إيزوبنتيل-1-حلقي الهكسين

1-Isopentyl-1-cyclohexene

مثال رابع:

سمّ المركب التالي بطريقة الأيوباك

الإجابة:

المركب هو من حلقي الألكينات Cycloalkanes المستبدلة. والحلقة هي من 7 ذرات كربون أي أن المركب هو مشتق لحلقي الهبتين Cycloheptene derivative.

هناك مجموعتا أو زمرتا اثيل Ethyl Group ومثيل Methyl على الحلقة. ولترقيم الحلقة نأخذ أولاً بالاعتبار أن أن كربوني الرابطة المزدوجة Double Bond يجب أن يرقما 1 و 2 بغض النظر عن الاتجاه. وثانياً أن المجموعات المستبدلة على الحلقة متناظران حولها، وأن الاثيل مفضل على المثيل حسب الأبجدية اللاتينية. وبهذا نرقم بالاتجاه الذي يعطي مجموعة الاثيل الرقم 3، فيصبح ترقيم مجموعة المثيل 7.

وعلى هذا يصبح اسم المركب بطريقة الأيوباك:

3-اثيل-7-مثيل حلقي الهبتين

3-Ethyl-7-methylcycloheptene

مثال خامس:

أعط الرقم الدال على اسم الأيوباك IUPAC للمركب المبينة بنيته أدناه، بيناً القواعد الدالة على هذه التسمية:

• (1) 6-اثيل-4-مثيل حلقي الهكسين
• (2) 6-اثيل-3-مثيل حلقي الهكسين
• (3) 3-اثيل-5-مثيل حلقي الهكسين
• (4) 6-اثيل-4-مثيل حلقي الهكسـ-1-ين
• (5) 6،4-ثنائي ألكيل حلقي الهكسين
• (1) 6-ethyl-4-methylcyclohexene
• (2) 6-ethyl-3-methylcyclohexene
• (3) 3-ethyl-5-methylcyclohexene
• (4) 6-ethyl-4-methylcyclohex-1-ene
• (5) 6,4-dialkylcyclohexene

الأجابة:

التسمية الصحيحة هي التسمية (3).

المركب الذي نريد أن نسمية من الألكينات الحلقية Cycloalkenes المستبدلة الحاوية على 6 ذرات في الحلقة (حلقي هكسين Cyclohexene)، وقواعد تسميتها حسب الأيوباك هي:

• أن يعطى ذرتا كربون الرابطة المزدوجة الأرقام 1 و2، وليس هناك إذن ضرورة لأن يوضع رقم لمكان الرابطة المزدوجة في التسمية.
• ضمن هذا الشرط، أن يتجه الرقيم بحيث يكون لمجموع المتبادلات على الحلقة أصفر الأرقام. فإذا رقمنا باتجاه الاثيل Ethyl، أخذ الإثيل الرقم 3، والمثيل Methyl الرقم 5 أي كان لدينا المجموع 8. أما إذا رقمنا باتجاه المثيل، أخذ المثيل الرقم 4 والاثيل الرقم 6، أي كان لدينا المجموع 10. أي أن الترقيم يجب أن يكون باتجاه الاثيل لأن 8 أصغر من 10.
• يكتب أسماء المتبادلات حسب الأبجدية اللاتينية، أي نكتب في الاسم اثيل قبل مثيل.

وتطبيق هذه القواعد يبين لنا أن التسمية (3) هي التسمية الصحيحة.

بوابة المعرفة